ในประเทศไทยพบว่าคนไทยน่าจะรู้จักปริศนาคำทายมาเป็นเวลานานดังมีหลักฐานปรากฏในตำรับท้าวศรีจุฬาลักษณ์ซึ่งเป็นวรรณคดีสมัยสุโขทัยมีการกล่าวถึงปริศนาคำทายไว้ในเนื้อหาส่วนที่เกี่ยวกับตำนานนางสงกรานต์ในตำนานกล่าวถึงการท้าพนันระหว่างท้าวกบิลมหาพรหมกับธรรมบาลกุมาร ท้าวกบิลมหาพรหมได้ท้าให้ธรรมบาลกุมารแก้ปริศนา ๓ ข้อ หากธรรมบาลกุมารแก้ปริศนาดังกล่าวได้ท้าวกบิลมหาพรหมจะยอมให้ตัดศีรษะแต่หากแก้ไม่ได้ธรรมบาลกุมารก็จะต้องยอมเป็นฝ่ายให้ท้าวกบิลมหาพรหมตัดศีรษะแทน ปริศนา ๓ ข้อมีว่า "ตอนเช้าราศีอยู่ที่ไหน ตอนกลางวันราศีอยู่ที่ไหน และตอนค่ำราศีอยู่ที่ไหน" ธรรมบาลกุมารซึ่งเข้าใจภาษาของนกบังเอิญได้ยินบทสนทนาระหว่างนกผัวเมียคู่หนึ่งทำให้ได้รู้คำตอบว่า "ตอนเช้าราศีอยู่ที่หน้า ตอนกลางวันราศีอยู่ที่อกและตอนค่ำราศีอยู่ที่เท้า" ทั้งนี้เพราะตอนเช้าคนเราล้างหน้าราศีก็จะอยู่ที่ใบหน้า ส่วนในตอนกลางวันเมื่ออากาศร้อนก็เอาน้ำและแป้งหอมประพรมที่หน้าอกราศีจึงอยู่ที่หน้าอกและในตอนค่ำคนก็จะล้างเท้าเพื่อเตรียมตัวเข้านอนราศีจึงอยู่ที่เท้า
สมัยอยุธยาพบว่ามีการใช้ปริศนาในการสั่งสอนธรรมะในรูปแบบที่เป็นกระทู้ปริศนาธรรมที่เรียกกันว่า "ประคนธรรม" นอกจากนี้ยังกล่าวถึงการเล่นทายปริศนาในนิทานพื้นบ้าน เช่น เรื่องศรีธนญชัยและในวรรณคดีไทย เช่น เรื่องสมุทรโฆษคำฉันท์ สมัยรัตนโกสินทร์ตอนต้นในรัชกาลพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัวมีการออกสลากกินแบ่งที่เรียกว่า "หวย ก ข" เมื่อมีผู้มาขอให้นายโรงบอกใบ้ว่าสลากจะออกอะไรนายโรงก็บอกใบ้เป็นปริศนาให้ลองทาย ต่อมาในรัชกาลพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว หอพระสมุดวชิรญาณ (ต่อมาคือหอสมุดแห่งชาติ) ได้ออกหนังสือพิมพ์รายสัปดาห์ชื่อ "วชิรญาณสัปดาห์" ในพ.ศ.๒๔๒๙ คณะกรรมการหอพระสมุดฯ ได้ชำระโคลงปริศนาชุดหนึ่งชื่อว่า "โคลงทาย" ซึ่งต่อมาได้นำมาตีพิมพ์เผยแพร่ในหนังสือพิมพ์ "วชิรญาณสัปดาห์" และเปิดโอกาสให้ประชาชนส่งจดหมายมาร่วมทายปริศนาเพื่อรับของรางวัลด้วย
นอกจากนี้ยังมีบันทึกว่าพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัวเมื่อครั้งยังทรงดำรงพระอิสริยยศเป็นสมเด็จพระบรมโอรสาธิราชสยามมกุฎราชกุมารโปรดการละเล่นทายปริศนาที่เรียกว่า "ผะหมี" โดยครั้งหนึ่งในงานฤดูหนาวประจำปีของวัดเบญจมบพิตรดุสิตวนารามเคยโปรดเกล้าฯ ให้ตั้งโรงทายปริศนาผะหมีในงานนี้ด้วย สมัยต่อมาเมื่อมีการพิมพ์และวิทยุโทรทัศน์เกิดขึ้นในประเทศไทยก็พบว่ามีการนำปริศนาคำทายมาเผยแพร่ในสื่อต่าง ๆ ด้วย เช่น ในรายการเกมโชว์ทางโทรทัศน์ชื่อว่า "ผะหมี" ซึ่งออกอากาศทางสถานีโทรทัศน์ช่อง ๔ บางขุนพรหม (ปัจจุบันคือสถานีโทรทัศน์ช่อง ๙ อสมท) มีการนำปริศนาคำทายชนิดหนึ่งที่เรียกว่า "ผะหมี" มาเล่นทายในรายการและเปิดโอกาสให้ผู้ชมทางบ้านโทรศัพท์มาร่วมทายด้วย ในปัจจุบันปริศนาคำทายโดยเฉพาะปริศนาอะไรเอ่ยยังเป็นการละเล่นที่รู้จักกันดีในสังคมไทย นอกจากเป็นการเล่นทายปริศนาในหมู่เพื่อนฝูงคนรู้จักแล้วยังมีการนำเสนอและเผยแพร่ปริศนาคำทายผ่านสื่อต่าง ๆ ที่น่าสนใจ เช่น นิตยสารเกมสำหรับเด็ก รายการเกมโชว์ทางโทรทัศน์ แผ่นซีดีเกมทายปริศนาสำหรับเล่นด้วยคอมพิวเตอร์ เว็บไซต์ กระดานสนทนาบนอินเทอร์เน็ต นอกจากนี้ยังมีอาจารย์ภาษาไทยนำปริศนาคำทายโดยเฉพาะปริศนาร้อยกรองที่เรียกว่า "ผะหมี" หรือ "โจ๊ก" มาประยุกต์ใช้เป็นกิจกรรมประกอบการเรียนวิชาภาษาไทยด้วย ในท้องถิ่นต่าง ๆ ของประเทศไทยล้วนมีปริศนาคำทายเฉพาะถิ่น ปริศนาคำทายเหล่านี้มีลักษณะที่บ่งบอกความเป็นท้องถิ่น ได้แก่ ภาษาถิ่นที่ใช้ในตัวปริศนาคำทายและคำขึ้นต้นดังตัวอย่างต่อไปนี้
ภาคเหนือ - น้ำทุ่งน้อย ห้อยปลายหลัก ตักก็เต๋มบ่ตักก็เต๋ม
(เฉลย : มะพร้าว)
ภาคอีสาน - ห้อยอยู่หลักบ่ตักก็เต็ม
(เฉลย : มะพร้าว)
ภาคกลาง - อะไรเอ่ย เขียวเหมือนพระอินทร์ มีวารินอยู่กลาง จะว่าเจ๊กก็ไม่ใช่ จะว่าไทยก็ไม่ผิด มีหางอยู่นิด ๆ
(เฉลย : มะพร้าว)
ภาคใต้ - ไอ้ไหรหา หนังหุ้มขน ขนหุ้มโดก โดกหุ้มเนื้อ เนื้อหุ้มน้ำ น้ำรุแก้ว
(เฉลย : มะพร้าว)
จะเห็นได้ว่าปริศนาเหล่านี้มีคำเฉลยตรงกันคือมะพร้าว ในส่วนของตัวปริศนานั้นกล่าวถึงลักษณะเด่นของมะพร้าวในแง่มุมต่าง ๆ เช่น ข้างในมีน้ำอยู่เต็ม มีเปลือกสีเขียวหุ้มใยมะพร้าวและกะลา และภายในมีน้ำใส ปริศนาบางภาคเนื้อความมีความคล้ายคลึงกันส่วนที่แตกต่างกันของปริศนาในแต่ละภาคคือภาษาถิ่นที่ใช้ นอกจากนี้ปริศนาคำทายของภาคใต้มักมีคำขึ้นต้นว่า "ไอ้ไหรหา" ด้วย
สำหรับคำขึ้นต้นหรือคำลงท้ายนั้นถือเป็นลักษณะเฉพาะของปริศนาคำทายของแต่ละภาคซึ่งปริศนาแต่ละภาคจะมีคำที่ต่างกันไปดังนี้ คำขึ้นต้นภาคกลางใช้คำว่า "อะไรเอ่ย" ภาคใต้มักใช้คำว่า "ไอ้ไหรหา" ภาคเหนือมักใช้คำว่า "อะหยังเก๊าะ" หรือ "อะหยังเอ๊าะ" ส่วนปริศนาภาคอีสานมักลงท้ายว่า "แม่นหยัง" หรือ "แม่นอีหยัง" คำเหล่านี้แม้ศัพท์และสำเนียงจะผิดแผกกันไปบ้างแต่โดยรวมแล้วก็สามารถเปรียบเทียบได้กับคำว่า "อะไรเอ่ย" ในปริศนาคำทายของภาคกลาง จากที่กล่าวมาจะเห็นได้ว่าปริศนาคำทายเป็นการละเล่นที่เป็นที่นิยมในสังคมไทยตั้งแต่อดีตมาจนถึงปัจจุบัน